സമ്മർ ട്രാൻസ്ഫർ വിൻഡോയുടെ തുടക്കത്തിൽ, എസി മിലാൻ പുറത്താക്കിയതിന് ശേഷം അൽ-ഇത്തിഹാദിൻ്റെ ചുമതല ഏറ്റെടുക്കാൻ പിയോളി തയ്യാറായിരുന്നതായി റിപോർട്ടുകൾ വന്നിരുന്നു. എല്ലാം അവസാനിപ്പിച്ച കരാറിൽ, പ്രകടന ബോണസുകൾക്കൊപ്പം പ്രതിവർഷം 10 ദശലക്ഷം യൂറോ (£8.43m/$11m) വിലമതിക്കുന്ന ഒരു ലാഭകരമായ കരാറും ഉൾപ്പെടുന്നു. എന്നിരുന്നാലും, ചർച്ചകൾ പുരോഗമിക്കുമ്പോൾ, ഈ നീക്കം അപ്രതീക്ഷിതമായി തകർന്നു, ഇത് ഇപ്പോൾ അൽ-നാസറിനെ പുതിയ ഡീൽ മുന്നോട്ട് വെക്കാൻ അനുവദിച്ചതായി ഗസറ്റ റിപ്പോർട്ട് ചെയ്യുന്നു.
സെർജിയോ കോൺസെക്കാവോ ഉൾപ്പെടെയുള്ള സാധ്യതയുള്ള സ്ഥാനാർത്ഥികളെ പിന്തള്ളി ലൂയിസ് കാസ്ട്രോയുടെ സ്ഥാനാർത്ഥിയായി പിയോളി ഉയർന്നു. സീസണിൻ്റെ തുടക്കത്തിൽ സമ്മിശ്ര ഫലങ്ങൾ കാരണം അൽ-നാസറിലെ കാസ്ട്രോയുടെ സ്ഥാനം ഭീഷണിയിലാണെന്ന് റിപ്പോർട്ട്. നൈറ്റ്‌സ് ഓഫ് നജ്ദ് സൗദി സൂപ്പർ കപ്പ് ഫൈനലിൽ കടുത്ത എതിരാളികളായ എ-ഹിലാലിനോട് 4-1 മാർജിനിൽ പരാജയപ്പെട്ടു, അവരുടെ സൗദി പ്രോ ലീഗ് കാമ്പെയ്‌നർ ഓപ്പണറിൽ അൽ-റെയ്‌ഡിനെതിരെ പോയിൻ്റ് ഡ്രോപ്പ് ചെയ്തു, ഇത് കാസ്ട്രോയെ വിഷമത്തിലാക്കി.
അൽ-നാസറിലെ മാനേജർ റോൾ ഏറ്റെടുക്കാൻ പിയോളി ഇറ്റലി വിടുകയാണെങ്കിൽ, അത് എസി മിലാനിൽ കാര്യമായ സാമ്പത്തിക പ്രത്യാഘാതങ്ങൾ ഉണ്ടാക്കും. ഇറ്റാലിയൻ പരിശീലകൻ 2025 വരെ മിലാനുമായി കരാറിലേർപ്പെട്ടിരിക്കുന്നു, വാർഷിക ശമ്പളം 4 മില്യൺ (£3.37m/$4.42 മില്യൺ), കൂടാതെ ഒരു സ്വതന്ത്ര ഏജൻ്റായി തുടരുകയാണെങ്കിൽ റോസോനേരി അവൻ്റെ വേതനം വഹിക്കണം. എന്നിരുന്നാലും, അദ്ദേഹം അൽ-നാസറുമായി ഒപ്പുവെച്ചാൽ, അത് മിലാൻ്റെ സാമ്പത്തിക ഭാരം ലഘൂകരിക്കും, സ്ക്വാഡിൻ്റെ മറ്റ് മേഖലകളിൽ വീണ്ടും നിക്ഷേപിക്കുന്നതിന് ക്ലബ്ബിന് ഫണ്ട് ലഭിക്കും.
അന്താരാഷ്ട്ര ഇടവേളയ്ക്ക് ശേഷം വെള്ളിയാഴ്ച അൽ-അഹ്‌ലിക്കെതിരെ അൽ-നാസർ മത്സരത്തിലേക്ക് തിരിച്ചെത്തി. റൊണാൾഡോയും കൂട്ടരും വിജയം നിലനിർത്തുന്നതിൽ പരാജയപ്പെട്ടാൽ മാനേജരെ ചുമതലകളിൽ നിന്ന് ഒഴിവാക്കിയേക്കാവുന്നതിനാൽ ഈ മത്സരം കാസ്ട്രോയെ സംബന്ധിച്ചിടത്തോളം ഒരു ആസിഡ് പരീക്ഷണമായിരിക്കും.